Химия ғылымдарының докторы, профессор Ибраев М. К



жүктеу 0.74 Mb.
Pdf просмотр
бет1/4
Дата07.05.2017
өлшемі0.74 Mb.
  1   2   3   4

Қазақстан Республикасының білім және ғылым министрлігі 

 

Қарағанды мемлекеттік техникалық университеті 



 

 

 



 

«Бекітемін» 

Бірінші  проректор 

__________Исагулов А.З. 

"____" _________ 200___г. 

 

 

 

 

 

ОҚЫТУШЫ ПӘНІНІҢ ОҚУ - ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ 

 

 

                 Органикалық және биоорганикалық химия» пәні бойынша 

 

050701 – «Биотехнология» мамандығының студенттері үшін 



 

Геоэкология факультеті 

 

Өнеркәсіптік экология және химия кафедрасы 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

2009 


Алғы сөз 

 

Студентке арналған пән бойынша оқыту бағдарламасы (syllabus) 



әзірленеді:     

  химия ғылымдарының докторы, профессор Ибраев М.К., ассистент       

Нұртай Ж.Т. 

 

 



Өнеркәсіптік экология және химия  кафедрасының мәжілісінде талқыланды  

«____»______________200___ ж. № _______ хаттама  

Кафедра меңгерушісі________Ю.Д. Обухов  «____»____________200___ ж. 

 

 



Геоэкология факультетінің әдістемелік бюросымен мақұлданды 

«____»______________200___ ж. № _______ хаттама  

Төраға ______________И.Н. Рябова   «____»____________ 200___ ж. 

 

 



 

 

 



 

2


Оқытушы туралы мәліметтер және байланыс ақпарат 

Аты-жөні Ибраев Марат Киримбаевич  

Ғылыми  дәрежесі,  өтініші,  лауазымы  химия  ғылымдарының  кандидаты, 

профессор 

Аты-жөні Нұртай Жадыра 

Ғылыми дәрежесі, өтініші, лауазымы ассистент 

ӨЭ және Х кафедрасы ҚарМТУ 1 корпусында (Б.Бульвары, 56) орналасқан, 

532 ауд., байланыс телефоны 56-59-29 қос. 1020. 

IEaCKSTU@mail.ru

 

 



Пәннің еңбек сыйымдылығы 

Сабақтардың түрі 

Қосылған сағаттар саны 

Семестр


 

Кредиттер

 

саны


 

Лекция


лар 

Практикалық 

сабақтар 

Зертханалық 

сабақтар 

ОСӨЖ 


сағаттар

ының 


саны 

Барлы


лы 

сағатт


ар 

саны


СӨЖ 

сағаттар 

саны 

Жалпы 


сағаттар 

саны 


Бақылау 

түрі 


1 3 30  - 

15 


45  90

45  135 емтиха

н 

 

Пәннің  сипаттамасы  Органикалық  және  биоорганикалық  химия  пәні  осы 

мамандық  бойынша  негізгі  пән  болып  есептеледі,  яғни  синтетикалық  заттар 

және  материалдар  оқытылады:  олардың  құрамы,  құрылысы,  алу  әдістері, 

қасиеттері  және  практика  жүзінде  қолданылу  мүмкіндіктері.  Ұсынылған 

курсты  меңгеру  қазіргі  таңдағы  органикалық  және  полимерлі  материалдарын 

кең ауқымды еркін қарастыруға мүмкіндік беріп, базалық  пәндердің циклына 

кіреді. 

Пәннің мақсаты 

«Органикалық 

және 

биоорганикалық 



химия» 

пәні 


химияның 

органикалық  және  табиғи  қосылыстары    негізгі  бөлімдерінің  бірі  бойынша 

білім  беру:  органикалық  қосылыстардың  негізгі  кластары  бойынша  мағлұмат 

беру  (құрылысы,  қасиеттері,  реакциялық  қабілеттілігі,  құрылысының  және 

функияларының өзара қатынасы), негізгі метаболиттер және өндірістегі әртүрлі 

дәрежедегі  биологиялық  системасы  табиғи  төмен  молекулярлы  регуляторлар 

білу мақсатын алға қояды. 

Пәннің міндеттері: 

Пәннің міндеттері мынандай: 

-  биотехнология  мамандығына  қажетті  органикалық  химияның  негізгі 

бөлімдері бойынша студенттермен теориялық білім алу.  

-  биологиялық  белсенділігі  бар,  табиғи  органикалық  қосылыстардың 

кластары бойынша білім беру;  

- студенттерді органикалық қосылыстардың қасиеттері, түрлері, олардың 

өндірістік  процестерде  зерттеу  кезінде  қолданылуы  және  құрылыстарын 

зерттеу әдістеріне оқыту.   

 

3



Берілген пәнді оқу нәтижесінде студенттер міндетті:    

гомология, изомерия, таутомерия, мезомерия, конформация гибридизация 

түрлері,  химиялық  реакциялар  механизмдері,  коваленттік  байланыс 

ерекшеліктері,  жаңа  технологиямен  органикалық  заттарды  өндіру  және 

олардың негізіндегі материалдар туралы түсінікке ие болуға;  

А.М.  Бутлеровтың  химия  құрылысының  теориясының  негізгі  бөлімдері, 

органикалық  заттардың  классификациясы,  органикалық  заттардың  негізгі 

кластырының химиялық қасиеттері, оларды өндірісте және лабороторияда алу 

түрлері, органикалық заттардың қолдану облыстары және олардың қатысында 

синтездеу білуге; 

органикалық  заттарды  жіктеу,  ИЮПАК  тәртібін  қолдана  отырып  атау, 

химиялық  реакция  теңдеулерін  жазу,  реакцияның  механизміне  қарай  отырып 

маңыздылығын

 

түсіндіру,  органикалық  заттарды  берілген  қасиеттеріне  қарай 



отыра  оларды  анықтау,  есептеу  жүргізу,  берілген  сандық  анализ  бойынша 

формулаларын  анықтау,  сонымен  қоса  органикалық  заттарды  өндірісте  алуды 

істей білуге;  

техника 


қауіпсіздігін 

сақтау, 


лабораториялық 

ыдыстар 


және  

 

құрылғыларға  қатынаса  білу,  заттарды  бөлу  және  тазалау ( атмосферлік 



қысымда  айдау,  тез  қайнайтын  затттарды  айдау,  бөлгіш  воронкамен  сұйық 

заттарды бөлу, қайтакристаллдау), органикалық заттардың әр түрлі класстарын 

синтездеу практикалық дағдарларды меңгеруге. 

Айрықша деректемелер 

Осы  пәнді  оқу  үшін  келесі  пәндерді  (бөлімдерді  (тақырып  көрсетумен)) 

меңгеру қажет:  

  

Пән 



Бөлімдер(тақырыптардың) атауы  

1 Бейорганикалық химия 

Орта мектеп курсы 

2 Органикалық химия 

Орта мектеп курсы 

 

Тұрақты деректемелер 

 «Органикалық  және  биоорганикалық  химия»  пәнін  оқу  кезінде  алынған 

білімдер  келесі  пәндерді  «Биохимия», «биотехникалық  өндірістің  негіздері» 

меңгеру барысында қолданылады.  

 

Пәннің тақырыптық жоспары 

Сабақтардың түрлері бойынша еңбек 

сыйымдылығы, с. 

Бөлімнің (тақырыптың) атауы 

Лекция

лар 


Практи

калық 


сабақ 

Зертхан


алық 

сабақ 


ОСӨ

Ж 

СӨЖ



1 Органикалық және 

биоорганикалық  химияға кіріспе 

2  - 





 

4


2 Органикалық қосылыстарға 

сипаттама 

4  2 





3 Монофункционалды қосылыстар 

6  4 


12 

12 


4 Биологиялық маңызды 

гетерофункциональды қосылыстар 

6  2 





5 Биологиялық маңызды 

гетероцикльді қосылыстар 

4  6 





6 Биологиялық белсенді 

қосылыстар  

4  1 





7 Биорегуляторлар. 

4  - 


БАРЛЫҒЫ: 



30  15 

45 


45 

 

Зертханалық сабақтар тізімі 

1.Органикалық заттардың бөлінуі және тазалау әдістері. 

2. Метанды алу 

3. Ацетиленді алу және оның қасиеттері.  

4. Этил спиртінің тотығуы.  

5. Фенолдың қасиеттерін оқыту (фенолды бромдау реакциясы, реакция 

фенолді нитрлеу, фенолдың темір хлоридімен түсті реакциясы, натрий 

фенолятының алынуы).  

6. Күміс айна реакциясы.  

7. Карбон қышқылдарының тотығуы (құмырсқа қышқылының тотығуы, 

олеин қышқылының тотығуы, сірке қышқылының тотықтырғыштарға 

қатынасы).  

8. Ацетилсалицил қышқылындағы фенолды гидроксилдің жоқ екенін 

дәлелдеу және оның гидролизі.  

9. Амин қышқылдардың амфотерлі қасиеттері. 

10. Карбамиттің азотты қышқылмен ыдырауы. Биуретаның карбамидтен 

түзілуі. 

11. Йодтың крахмалға түсті реакциясы (йодкрахмалды реакция).  

12. Пиридиннің қасиеттері. Анилин тұздарының түзілуі.  

 

 

СӨЖ  арналған бақылау жұмыстарының тақырыбы 

1 Органикалық және биоорганикалық химияға кіріспе 

 

5


2 Органикалық қосылыстарға мінездеме 

3 Монофункционалды қосылыстар 

4 Биологиялық маңызды гетерофункционалдық қосылыстар 

5 Биологиялық маңызды гетероциклдік қосылыстар 

6 Биологиялық белсенді қосылыстар 

7 Биорегуляторлар. 



 

Студенттердің білімін бағалау белгілері 

Пән  бойынша  емтихан  бағасы  аралық  бақылау (60% дейін)  және 

қорытынды аттестаттау (емтихан) (40% дейін) бойынша үлгерімнің ең жоғары 

көрсеткіштерінің сомасы ретінде анықталады және кестеге сәйкес  100% дейін 

мәнді құрайды.  

Әріптік баға 

бойынша 

бағалау 


Сандық бағалау 

эквиваленттері 

Меңгерілген 

білімдердің 

проценттік мәні 

Дәстүрлі жүйе 

бойынша бағалау 

А 

А- 



4,0 

3,67 


95-100 

90-94 


Өте жақсы 

В+ 


В 

В- 


3,33 

3,0 


2,67 

85-89 


80-84 

75-79 


Жақсы 

С+ 


С 

С- 


D+ 

2,33 



2,0 

1,67 


1,33 

1,0 


70-74 

65-69 


60-64 

55-59 


50-54 

Қанағаттанарлық 





30-49 


0-29 

Қанағаттанарлықсыз 

 

 «А» (өте  жақсы)  деген  баға,  студент  семестр  барысында  пәннің  барлық 



бағдарламалық сұрақтары бойынша өте жақсы білім көрсеткен, сонымен қатар, 

өздік  жұмыс  тақырыптары  бойынша  жиі  аралық  білімін  тапсырған,  оқылатын 

пән  бойынша  негізгі  бағдарлама  бойынша  теориялық  және  қолданбалы 

сұрақтарды оқуда дербестік көрсете білген  жағдайда қойылады. 

«А-» (өте  жақсы)  деген  баға  негізгі  заңдар  мен  процестерді,  ұғымдарды, 

пәннің  теориялық  сұрақтарын  жалпылауға  қабілетін  өте  жақсы  меңгеруін, 

аудиториялық  және  дербес  жұмыс  бойынша  аралық  тапсырмалардың  жиі 

тапсырылуын болжайды. 

«В+» (жақсы)  деген  баға,  студент  пәннің  сұрақтары  бойынша  жақсы  және 

 

6



өте  жақсы  білімдер  көрсеткен,  семестрлік  тапсырмаларды  көбінесе  «өте 

жақсы» және кейбіреулерін «жақсы» бағаларға тапсырған жағдайда қойылады. 

«В» (жақсы)  деген  баға,  студент,  пәннің  нақты  тақырыбының  негізгі 

мазмұнын  ашатын  сұрақтары  бойынша  жақсы  және  өте  жақсы  білімдер 

көрсеткен,  семестрлік  тапсырмаларды  уақытында  «өте  жақсы»  және  «жақсы» 

бағаларға тапсырған жағдайда қойылады.  

«В-» (жақсы) деген баға студентке, егер ол аудиториялық қалай болса, дәл 

солай  СӨЖ  тақырыптары  бойынша  пәннің  теориялық  және  қолданбалы 

сұрақтарына  жақсы  бағытталады,  бірақ  семестрде  аралық  тапсырмаларды  жиі 

тапсыратын  және  пән  бойынша  семестрлік  тапсырмаларды  қайта  тапсыру 

мүмкіндігіне ие болған жағдайда қойылады.  

«С+» (қанағаттанарлық)  деген  баға  студентке,  егер  ол  аудиториялық 

сабақтардың  және  СӨЖ  барлық  түрлері  бойынша  зейінділік  сипаттағы 

сұрақтарға  ие,  пәннің  жеке  модульдарының  мазмұнын  аша  білген,  семестрлік 

тапсырмаларды  «жақсы»  және  «қанағаттанарлық»  бағаға  тапсырған  жағдайда 

қойылады.  

«С» (қанағаттанарлық)  деген  баға  студентке,  егер  ол    аудиториялық 

сабақтардың  және  СӨЖ  барлық  түрлері  бойынша  зейінділік  сипаттағы 

сұрақтарға  ие,  пәннің  жеке  модульдарының  мазмұнын  аша  білген,  семестрлік 

тапсырмаларды «қанағаттанарлық» бағаға тапсырған жағдайда қойылады.  

«С-» (қанағаттанарлық)  деген  баға  студентке,  егер  ол  аудиториялық 

сабақтардың және СӨЖ барлық түрлері бойынша жалпы мағлұматтандырылған 

және  нақты  тақырыптың  шеңберінде  ғана  жеке  заңдылықтар  мен  олардың 

ұғымын түсіндіре алатын жағдайда қойылады.  

«D+» (қанағаттанарлық)  деген  баға  студентке,  егер  ол  аудиториялық 

сабақтардың  және  СӨЖ  барлық  түрлері  бойынша  семестрлік  тапсырмаларды 

уақытында  тапсырмаған  және  нақты  тақырыптың  шеңберінде  ғана  жеке 

заңдылықтар мен олардың ұғымын түсіндіре алатын жағдайда қойылады.  

«D» (қанағаттанарлық)  деген  баға  студентке,  егер  ол  семестрлік 

тапсырмаларды  уақытында  тапсырмаған  және  аудиториялық  сабақтар  мен 

СӨЖ бойынша білімі төмен, сондай-ақ, сабақтар босатқан жағдайда қойылады.  

«F» (қанағаттанарлықсыз)  деген  баға  студент,  СӨЖ  және  сабақтардың 

түрлері бойынша теориялық және практикалық білімнің төмен деңгейіне де ие 

емес, сабақтарға жиі қатыспайтын және уақытында семестрлік тапсырмаларды 

тапсырмайтын жағдайда қойылады. 

«Z» (қанағаттанарлықсыз)  деген  баға  студент,  СӨЖ  және  сабақтардың 

 

7


түрлері бойынша теориялық және практикалық білімнің төмен деңгейіне де ие 

емес,  сабақтардың  жартысынан  көп  қалатын  және  семестрлік  тапсырмаларды 

ұсынбаған жағдайда қойылады.  

Аралық  бақылау  оқытудың 7-ші, 14-шы

   

апталарында  жүргізіледі  және 



бақылаудың келесі түрлерінен шыға отырып, ұйымдастырылады: 

 

Оқытудың академиялық кезеңі, апта



 

Бақылау


 түрі

 

%-



тік

 мә


ні

 

1  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  13  14  15



Барлығы

, %


 

Қатысу


 

0,2 * * * * * * * * *

*

*

*  *  *  *



Лекция конспектісі 

1,5 

 

*



   *    3 

Зерт.жұмыстарды қорғау

 

2,0  * * * * * *



*

*

*



*  *  * 

  24,0


Жазбаша жауап алу

 

2,0   * *



*

*

*



 *    12,0

СӨЖ


 

3  


*

  *    6,0

Аралық бақылау жұмысы

 

6  



*

    *  12,0

Емтихан 

 

 



 

 

 



 

 

 



40 

Барлығы (аттестация бойынша)

    

30

    30  60 



Барлығы

 

 



 

 

 



 

 

 



 

100


 

     Саясат және рәсімдер 

«Органикалық  және  биоорганикалық  химия»  пәнін  оқу  кезінде  келесі 

ережелерді сақтауды өтінеміз: 

1 Сабаққа кешікпей келуді. 

2 Дәлелді себепсіз сабақ босатпауды, ауырған жағдайда анықтама, ал басқа 

жағдайларда түсініктеме хат ұсынуды. 

3 Студенттің міндетіне барлық сабақтарға қатысу кіреді. 

4  Оқу  процесінің  күнтізбелік  жоспарына  сәйкес  бақылаудың  барлық 

түрлерін тапсыру. 

5 Жіберілген практикалық және зертханалық сабақтар оқытушы белгілеген 

уақытта қайта тапсыру. 

6 Оқу процесіне белсенді қатысу 

7 Оқытушы және топтағы басқа студенттермен ашық, сыйластықта болу. 



                                 

                      Оқу-әдістемелік қамтамасыз етілушілік 

Даналар саны 

Автордың  

аты-жөні 

Оқу-әдістемелік әдебиеттің 

атауы 


Баспа, 

басылып 


шығатын күні

кітапханада  кафедрада

 

8


1 2 3 

4 5 


Негізгі әдебиет 

1. Тюкавкина 

Н.А., Бауков 

Ю.И.  


 

Биоорганикалық химия  

Москва: 

Медицина, 

1991 

- - 


2. Овчинников 

Ю.А.  


Биоорганикалық химия 

Москва, 


Просвещение, 

1987 


- - 

3. Перекалин 

В.В., Зонис С.А..  

Органикалық химия  

Москва, 

Просвещение, 

1977  

- - 


4. Артемьемва 

Н.Н., 


Белобородов 

В.Л., Колесник 

Ю.А.  

 

Биорганикалық химия 



зертханалық жұмыстарға 

нұсқау 


Москва, 

Медицина, 

1999. 

- - 


Қосымша әдебиеттер 

6. Рево А.Е.  

Органикалық 

химия 


бойынша 

сапалық 


микрохимиялық реакциялар 

Москва, 1965. 



7. 



Агрономов 

А.Е., 


Шабаров 

Ю.С.  


Органикалық 

практикумда 

зертханалық жұмыстар 

Москва, 1974. 



8. 



Несмеянов 

А.Н.,  Несмеянов 

Н.А.  

Органикалық 



химия 

бастамасы 

Т.1,2.  Москва, 

1970. 


- - 

9. Под ред. 

Потехина А.А.  

Органикалық 

қосылыстардың 

қасиеттері.(Анықтамалық).  

Ленинград, 

1984. 


- - 

10. Цитович И.К.  

 

 Химия  ауыл  шаруашылық 



анализбен 

Москва, 1970. 



11.  Шрайнер  Р., 



Фьюзон 

Р., 


Кертин 

Д., 


Моррил Т.  

Органикалық  қосылыстарды 

сәйкестендіру. 

Москва, 1983. 



 



Пән бойынша тапсырмаларды орындау және тапсыру кестесі 

Бақылау 


түрі 

Тапсырманың 

мақсаты және 

мазмұны 


Ұсынылатын   

әдебиет 


Орындалу 

ұзақтығы 

Бақылау түрі 

Тапсыру 


уақыты 

Зертханал

ық жұмыс 

№1 


 Органикалық 

заттардың бөлінуін 

және тазалаудың 

жаңа әдістерін 

ойластыру 

[1,2,4] 1 

апта 

Ағымдағы 2 



апта 

Зертханал

Метанды алудың [1,2,4] 

апта 



Ағымдағы 3 

апта 


 

9


ық жұмыс 

№2 


жаңа әдістерін 

іздестіру  

Тексеру 

жұмысы 


№1 

Қаныққан 

күмірсутектер 

жайында білімін 

тексеру 

[1,2] 15 

минут 

Ағымдағы 3 



апта 

Тәжірибелі

к жұмыс 

№3 


Ацетиленнің 

қасиеттерін зерттеу 

[1,2,4] 1 

апта 


Ағымдағы 4 

апта  


Тексеру 

жұмысы 


№2 

Қанықпаған 

күмірсутектер 

жайында білімін 

тексеру 

[1,2] 1 


апта 

Ағымдағы 4 

апта  

СӨЖ 


тексеру 

Қаныққан және 

қанықпаған 

күмірсутектер 

жайында білімін 

нығайту 


[1,2] 

30 минут 

Ағымдағы 5 

апта 


Тәжірибелі

к жұмыс 


№4 

Спирттерің 

қасиеттерін зерттеу  

[1,2,4] 


1 апта 

Ағымдағы 5 

апта 

Зертханал



ық жұмыс 

№5 


Фенолдардың 

қасиеттерін зерттеу 

[1,2,4] 

1 апта 


Ағымдағы 6 

апта 


Тексеру 

жұмысы 


№3 

Спирттер және 

фенолдар туралы 

білімін тексеру 

[1,2] 

15 минут 



Ағымдағы 6 

апта 


Зертханал

ық жұмыс 

№6 

Альдегидтердің 



қасиеттерін зерттеу 

[1,2,4] 


1 апта 

Ағымдағы 7 

апта 

Аралық 


бақылау 

№1 


Монофункционалд

ы қосылыстар 

туралы білімін 

нығайту  

[1,2,4] 

1 біріккен 

сағаттар 

Аралық  


7 апта 

Зертханал

ық жұмыс 

№7 


Карбон 

қышқылдарының 

қасиеттерін зерттеу 

[1,2,4] 


1 апта 

Ағымдағы 9 

апта 

Зертханал



ық жұмыс 

№8 


Ацетилсалицил 

қышқылының 

гидролизін оқыту  

[1,2] 


15 минут 

Ағымдағы 10 

апта 

Тексеру 


жұмысы 

№4 


Ароматты 

қосысылыстар 

туралы білімін 

тексеру  

[1,2] 

15 минут 



Ағымдағы 10 

апта 


Зертханал

ық жұмыс 

№9 

Амино 


қышқылдардың 

қасиеттерін оқу 

[1,2,4] 

2 апта 


Ағымдағы 11 

апта 


Тексеру 

жұмысы 


№5 

Аминоқышқылдар 

туралы білімін 

тексеру 


[1,2] 

15 минут 

Ағымдағы 11 

апта 


Зертханал

ық жұмыс 

Карбомидтің 

азотты қышқылға 

[1,2,4] 

2 апта 


Ағымдағы 12 

апта 


 

10


№10 

ыдырауын зерттеу 

СӨЖ 

тексеру 


Биологиялық 

маңызды 


гетерофункционал

ды қосылыстар 

туралы білімін 

нығайту  

[1-4] 

30 минут 



Ағымдағы 12 

апта 


Зертханал

ық жұмыс 

№11 

Йодтың крахмалға 



әсері реакциясын 

зерттеу 


[1,2,4] 

2 апта 


Ағымдағы 13 

апта 


Тексеру 

жұмысы 


№6 

Көмірсулар туралы 

білімін тексеру 

[1-4] 


15 минут 

Ағымдағы 13 

апта 

Зертханал



ық жұмыс 

№12 


Пиридиннің 

қасиеттерін зерттеу 

[1,2,4] 

1 апта 


Ағымдағы 14 

апта 


Аралық 

бақылау 


№2 

Биологиялық 

маңызды 

қосылыстар туралы 

теориялық білім 

игеруін тексеру 

[1-3] 

1 біріккен 



сағаттар 

Аралық 14 

апта 

Емтихан 


Пән материалының 

меңгерілу деңгейін 

тексеру 

Негізгі және 

қосымша 

әдебиеттің 

жалпы тізімі 

2 біріккен 

сағаттар 

Қорытынды 

Сессия 

кезеңінд


е 

 

 

3 Дәріс конспектісі 



Тақырып 1 Органикалық және биоорганикалық химияға кіріспе. 

Дәріс жоспары 

1. Кіріспе. Органикалық химиядағы негізгі түсініктер және терминдер. 

2. Классификациясы 

3. Номенклатурасы 

4. Органикалық химиялық реакциялардың түрлері 

Органикалық  химия  ғылым  ретінде 19 ғасырдың  басында  қалыптасты, 

бірақ адамдар органикалық заттармен және оларды қолданумен атам заманнан 

таныс еді.  

Тірі  материяның  көптеген  компоненттері    көміртегі  элементтін

 

пайдаланып, яғни органикалық қосылыстармен құрылған заттардан тұрады. 



 

Жаңа  органикалық - химия  көміртек  қосылыстарының  химиясs  арқылы 

анықталады. 

Органикалық  химияның  бөлінуі  дербес  ғылым  ретінде  әртүрлілік 

органикалық  қосылыстармен  байланысты.  Бұл  өз  реттілігі  бойынша  көміртек 

 

11



атом  құрылысының  ерекшелігімен  байланысты.  Көміртек  атомдары  өзара 

әрекеттесе отырып көміртектер тізбегін түзеді. 

Көміртек – органикалық қосылыстарда әрқашан 4 валентті – бұл Бутлеров 

құрылыс теориясының қағидасының бірі. 

Органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы 19 ғасырдың 60 жылдары 

орыс ғалымы Бутлеров құрды. 

    Теорияның негізгі қағидалары: 

1.

 



  Органикалық  қосылыстар  молекулалардың  құрамына  кіретін  атомдар  бір-

бірімен  кезектесіп,  белгілі  бір  тәртіппен  байланысады.  Әр  заттың 

молекуласының  бұлжымас  белгіліхимиялық  құрамы  болады  және 

атомдардың бір-біріне (көршілес атомдардың) немесе басқа атомдар арқылы 

әсер  етуінде  белгілі  бір  заңдылық  байқалады.  Молекуладаға  атомдардың 

дәйекті  байланысуын  А.М.Бутлеров  Химиялық  құрылыс  теориясы  деп 

атады. 

2.

 



  Молекулалардың құрылысы, яғни молекулалардағы атомдардың байланысу 

реті заттардың физикалық және химиялық қасиеттерін анықтайды.              

3.

 

Заттардың  қасиетттерін  зерттеу  олардың  химиялық  құрылымын  анықтауға 



мүмкіндік береді. Керісінше құрылымы белгілі болса, олар қандай қасиеттер 

болатынын алдын ала білуге болады. 

4.

 

Молекулаға  кіретін  атомдар  мен  атомдық  топтардың  қасиеттері  тұрақты 



болмайды, ол молекуладағы басқа атомдарға байланысты.  

Құрылымдары  бойынша  бір  топқа  жататын  ұқсас  химиялық  қасиет 

көрсететін  органикалық  қосылыстардың  қатарын  гомологтық  қатар,  ал  бұл 

қатар өкілдерін гомологтар деп атайды.  

СН

2

- топ гомологтық қатардың айырмашылығы болып саналады.  



Тармақталған  тізбекті  изомерлерге  ат  беру  үшін  органикалық 

радикалдардың – алкилдердің  аталуын  білу  қажет.  Егер  көмірсутектерінің  ең 

шеткі көміртектен бір сутекті алып тастаса, радикал шығады. 

Құрамы  бірдей,  бірақ  химиялық  құрылымы  айрықша  заттарды  изомерлер 

деп атайды. 

 Изомеры бывают 4 видов: 

1.  Қаңқалы  изомерия – көміртек  қаңқасының  құрылымына  байланысты 

(сызықтық немесе шашыраңқы), 2 изомері бар С

4

Н

10



–бутаннан басталады.  

2.Функционалдық топтың изомериясы (метамерия)  

3. Геометриялық изомерия (пространственная) 

    Цис және транс-изомерлері (бутен-2), тек қана симметриялық алкендерге 

байланысты. 

4. Оптикалық изомерия. 

1.1.

 

Көміртек  тізбегінің  құрылысына  қарай  органикалық  қосылыстар  әр 

 

12


түрге бөлінеді 1) ашық тізбекті (алифаттық немесе май қатары) – тұйық тізбегі 

жоқ  қосылыстардың  барлығы  жатады., 2) циклді  (тұйық).  Циклді  қосылыстар 

карбокцилді  және  гетероциклді  болады.  Карбокцилді  қосылыстар  (тұйық 

тізбектер  тек  көміртек  атомдарынан  құралады)  өз  алдына  алициклді  және 

ароматты  болып  екіге  бөлінеді.  Гетероциклді  қосылыстарда  тұйық  тізбек  тек 

көміртек және сутек отамдарынан ғана емес, басқа да атомдардан құралады. 

1.2.

 

Номенклатура: 



1) Халықаралық (жүйелік) номенклатура; 

2)  Рационалды  номенклатура – қосылыстың  құрылысын  ескереді. 

Қаныққан  көмірсутектер  метанның  туындылары  ретінде  қаралады.  Бұл 

номенклатураны қолданғанда барлық орынбасарларды радикалдардың артуына 

қарай орналасуына байланысты аталады. 

3)  Тривиалды  номенклатура  бұл  қосылыстың  құрылымына  байланысты 

еме, кездейсоқ аталуы. 

1.3 Органикалық химиялық реакциялардың аталуы: 

1.

 

Орын басу 



2.

 

Қослу 



3.

 

Дегидрирлеу, тотығу (-Н



2

) және гидрлеу, тотықсыздану (+Н

2



4.



 

Гидратация (-Н

2

О) и дегидратация (+Н



2

О) 


5.

 

Карбоксилдеу (+СО



2

) және декарбоксилдеу (-СО

2



6.



 

Амминдеу (+NН

3

),  дезамминдеу (-NН



3

) және  трансамминдік (NН

2

 тобының 



ауысуы) 

7.

 



Нитрлеу (+NО

2



8.

 

Сульфирлеу (+SО



3

Н) и т.д. 

 

Ұсынылатын әдебиеттер: [1-3, 8] 



СӨЖ арналған бақылау тапсырмалары  [1-3, 8] 

1.  Бутлеров  А.М. – органикалық  химиядағы  алғашқы  теориялық 

көзқарастың қалыптасуы 

2.

 



Органикалық заттардың құрамы және құрылысы,  

 

құрылымдық формуласы. 



 

Тақырып 2 Органикалық қосылыстардың сипаттамасы  

Дәріс жоспары 

1. Алу әдістері 

    1.1. Алкандар 

    1.2. Алкендер 

    1.3. Алкиндер 

 

13


2. Физика-химиялық қасиеттері 

    2.1. Қаныққан қосылыстар 

    2.2. Қанықпаған қосылыстар 

3. Қолданылуы және маңызы. 



Алкандар 

1)  Галоидтуынды  қаныққан  көмірсутектердің  метал    Na  –мен  әрекеттесуі 

(Вюрц реакциясы)   СН

3

-Сl + Na + Na + Cl-СН

2

-CH


2

-CH


3  

→  2NaCl + СН

3

-СН



2

-

CH



2

-CH


3

 

2) Карбон қышқыл тұздарын декарбоксилдеу (сілтілік балқыту) 



             СН

3

СООН  + NaOH → CH



+ Na

2

CO

3

 

3)  Қанықпаған  қосылыстарды  катализатор  қатысында  (тотықсыздандыру) 

гидрлеу  

НС≡СН + Н



→ СН

2

=СН



+ Н



→ СН

3

-СН

4)  Мұнайды  айдау, 5) Қоңыр  көмірді  гидрогенизациялау  (Бергус), 6) 

Көміртегі  оксидінен  синтездеу  (Фишер  және  Тропш), 7) Металлорганикалық 

қосылыстардың  сумен  әсері, 8) Алкан  туынды  йодты  сутекті  қышқылдарды; 

галойд  орынбасушыларды,  спирттерді,  қышқылдарды,  және  т.б  жоғарғы 

температурада тотықсыздандыру. 



Алкендер 

1)

 



Галоген туындылардың сілтілермен әрекеттесуі (спирттік ортада) 

    СН


3

-СН


2

-Cl + NaOH         →        СН

2

=СН


2

   этен (этилен) 

   

 

       - NaCl, H



2

   



 

СН

3



-СН-СН-СН

3  


+  NaOH       →        CH

3

-CH=CH-CH



             

H    Cl                            - NaCl, H

2



2)

 

Спирттерді дегидратациялау (



> 150

0

С) 



СН

3

-СН



 

-СН-СН




→ СН

3

-СН=СН



2

-СН


3

 

          Н    ОН         ↓   



                 Н

2

О 



3)  Алкандарды  крекингілеу  С

19

Н



28

 = С


9

Н

18



 + С

9

Н



20

, 4) Дегалогендеу 

дигалогенидтерді  қыздыру  нәтижесінде  түзіледі,  яғни  құрамында  галоген 

атомы бар,жақын тұрған көміртек атомы белсенді металдар қатысында: С

7

Н

15



-

СНBr-СН


2

Br

  



=  С

7

Н



15

-СН=СН


2  

+  MgBr


2

 и т.д. 


 

Физика - химиялық қасиеттері 

Этилен  көмірсутектері  гомолгтық  қатарының  бастапқы  үш  өкілі  газ 

тәріздес,  пентеннен  С

17 


алкенге  дейін  олефиндер – сұйықтар,  одан  әрі  қарай 

 

14



қатты  болып  табылады.  Молекулалық  массалары  өскен  сайын  балқу  және 

қайнау температуралары артады. Алкендердің суда ерігіштігі тіпті аз, олардың 

тығыздықтары бірден кем және гомолгтық қатарда тығыздықтары артады. 

Алкендер  көбінесе  қосылу  реакциясына  бейім  болып  келеді  және  олар 

тотығу және полимерлену реакцияларына оңай түседі. 

Алкандар 

Алкандарға  қалыпты  жағдайда  қышқылдар  (күкірт,  азот),  сілтілер 

(күйдіргіш натр, күйдіргіш калий) тотықтырғыштар, металдар әсер етпейді. Сол 

себептен ертеде  оларды “парафиндер” (латын сөзі “рагum affinіs – ынтықтығы 

аз) деп атаған. 

Қаныққан  (алкандар , парафиндер)  көмірсутектер  деп  молекулалардағы 

әрбір көміртек атомдары өзімен көршілес көміртек атомымен байланысуға бір 

ғана  δ-байланысын  жұмсап,  қалған  бос  валенттіліктері  сутекпен  қаныққан 

қосылыстарды айтады.  

Реакция  замещения  в  Н    атоммымен  галоид  атомының  орын  басу 

реакциясы  металепси реакциясы деп аталады. 

               h√   

 

CH



+ Cl

→  CH



3

Cl  + HCl 

   

  хлорметан      



2) Коновалов реакциясы.                         NO

                             | 



СН

3

Н-СН



2

-СН


НО-NO

→ CH


3

-C-CH


2

-CH


3

 + Н


2

О 

       |   



 

 

                          | 



    CH

3

 



 

 

                        CH



   


 

 

 



нитросоединение 

3) Изомеризация реакциясы. 

Қанықпаған көмірсутектер. 

Қанықпаған  көмірсутектерге  арналған  қосылу  реакциялары.  Қосылыстар 

Наl, Н

2

, ННаl, Н



2

О  


Симметриялы 

емес 


алкендерге 

полюсті 


молекуланыңқосылуы 

Марковников  ережесі  бойынша  өтеді.  Бұл  ереже  бойынша  сутек  қос 

байланыстағы  көбірек  сутектенген  көміртек  атомына,  ал  галоген  азырақ 

сутектенген көміртек атомына қосылады. 

1.

 

Тотығу реакциясы. Вагнер реакциясы (төмен сілтілік ортада) 



СН

2

=СН



2  

+  [O] →    

CH

2

-CH



2

  → CH


2

-CH


2  

(+ 2KOH + 2MnO

2

↓) 


 

15


2.

 

Алкиндердің гидратациясы. Кучеров реакциясы, екі бағытта жүреді. Бірінші 



бағытта тұрақсыз қанықпаған спирт, және сол уақытта   альдегидке 

изомерленеді немесе кетон (ацетилен гомологы үшін).   

3.

 

Полимеризация реакциясы.  



- nCH

2

=CH



+ nCН


2

=CH


→  (-CH


2

-CH


2

-)n  


полиэтилен 

4.

 



Орын алмасу реакциясы.  Ацетиленидтің түзілуі.  

     НС ≡ СН + 2Na → NaC ≡ CNa    

CH



- C ≡ CH + Ag



2

O → CH


– C ≡ CАg + AgOH 

  

Қолданылуы және маңызы. 

Парафиндер  бағалы  жоғарыкалорилі  отын.  Сұйық  көміртектер  жанар  май 

ретінде автокөліктерде, самолёттерде және т.б қолданылады. 

Ацетилен  халық  шаруашылығында  үлкен  қолданыс  тапқан.  Металдарды 

дәнекерлеу  және  кесу,  сірке  қышқылын,  этил  спиртін,  синтетикалық  каучук, 

пластмасс  алуда  қолданылады.  Винилэтилен,  өңделген  НCl - хлорпренге, 

полимерлік в каучукке айналады.. 

 

Ұсынылаты әдебиеттер [1-3, 8] 



 СӨЖ арналған бақылау тапсырмалары  [1-3, 8] 

1.

 



Алкандардың конформациялары. 

2.

 



Алкадиендер: туындылары, алынылуы және қолданылуы. 

3.

 



Алкендердің цис-, транс-изомериясы. 

 


Каталог: fulltext -> UMKDP -> PiX
PiX -> Бекітемін Ғылыми кеңес төрағасы, ректор, ҚР ҰҒА академигі
PiX -> Оқытушы пəнінің оқу-əдістемелік кешенін əзірлеген: т.ғ. к доцент Шерембаева Р. Т., т.ғ. к доцент Омарова. Н. К
UMKDP -> Жер асты кешендері құрылысының технологиясы
UMKDP -> А. Н. Данияров атындағы өнеркәсіптік көлік кафедрасы
PiX -> ОҚытушы пәнінің ОҚУ-Әдістемелік кешені
PiX -> ОҚытушы пәнінің ОҚУ-Әдістемелік кешені
PiX -> ОҚытушы пәнінің ОҚУ-Әдістемелік кешені
PiX -> ОҚытушы пəнінің ОҚУ-Əдістемелік кешені
PiX -> Кафедра меңгерушісі 200 ж

жүктеу 0.74 Mb.

Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3   4




©emirb.org 2020
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет